Antrenörlük kariyerine 2014 yılında Akçaabat alt yapısında başlayan Çimşir, ardından Akhisarspor Belediye, K.Erciyesspor, Osmanlıspor, Konyaspor ve Trabzonspor'da yardımcı antrenörlük görevlerinde bulundu.
2018 yılında Trabzonspor'un Başakşehir ile şampiyonluk yarışında olduğu dönemde Ünal Karaman'ın yardımcılığını üstlenen Çimşir, şok bir ayrılık sonrasında teknik direktörlük koltuğuna geçti. Trabzonspor ile sezon sonuna kadar yönetilen 21 maçta 12 galibiyet, 7 beraberlik ve 2 mağlubiyet elde etti. Şampiyonluk şansını kaybetse de Trabzonspor'u Türkiye Süper Kupası zaferine taşıdı.
Sezon sonunda Trabzonspor ile yolları ayrılan Çimşir, bir süre boşta kaldıktan sonra Ocak ayında küme düşme adaylarından Erzurumspor'un başına getirildi. Ancak kısa bir süre sonra 5 maçta sadece 1 galibiyet alabilen Çimşir ile yollar ayrıldı.
Son olarak 2020 yılında Erzurumspor'un başında teknik direktörlük yapan Hüseyin Çimşir, bu tarihten itibaren başka bir kulüpte görev almadı.